Voce pode verificar que o que muda no codigo e so o lblBoard1 ou lblBoard2 e assim por diante, quem vai determinar o Jlabel eh a variavel points.
switch (points){ case 1:{ if (samePlace){ lblBoard1.setIcon(new ImageIcon(ImageIO.read( new File(imagePlay12) ) )); } else { if (player == "Player 1"){ lblBoard1.setIcon(new ImageIcon(ImageIO.read( new File(imagePlay1) ) )); } else { lblBoard1.setIcon(new ImageIcon(ImageIO.read( new File(imagePlay2) ) )); } } break; } case 2:{ if (samePlace){ lblBoard2.setIcon(new ImageIcon(ImageIO.read( new File(imagePlay12) ) )); } else { if (player == "Player 1"){ lblBoard2.setIcon(new ImageIcon(ImageIO.read( new File(imagePlay1) ) )); } else { lblBoard2.setIcon(new ImageIcon(ImageIO.read( new File(imagePlay2) ) )); } } break; } case 3:{ if (samePlace){ lblBoard3.setIcon(new ImageIcon(ImageIO.read( new File(imagePlay12) ) )); } else { if (player == "Player 1"){ lblBoard3.setIcon(new ImageIcon(ImageIO.read( new File(imagePlay1) ) )); } else { lblBoard3.setIcon(new ImageIcon(ImageIO.read( new File(imagePlay2) ) )); } } break; }